Phenol

Phenol (in Anlehnung an IUPAC: Benzenol, abgelutscht: Karbolsäure oder kurz Karbol) ist eine aromatische, organische Assoziation sowie besteht aus einer Phenylgruppe (-C6H5), an die eine Hydroxygruppe (-OH) hörig ist. Jener farblose, kristalline Feststoff ist eine wichtige Industriechemikalie sowie dient als Zwischenprodukt besonders zur Erzeugung diverser Kunststoffe. Phenol ist jener einfachste Vertreter dieser Phenole. Mit Basenbildet Phenol Salze, die Phenolate.

Geschichte

Phenol wurde im Jahr 1834 vom Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge bei welcher Destillation von Steinkohlenteer entdeckt; er bezeichnete die Gedankentiefe als „Carbolsäure“. Auguste Laurent entdeckte sie 1841 wie gehabt sobald ermittelte die Summenformel als C6H6O. Charles Gerhardt nannte sie Phenol. Dieser Name weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei jener Anfertigung von Koks entstand. Leuchtgas (Stadtgas) diente seinerzeit zur Beleuchtung solcher Städte (gr. phainomai: leuchten). Sir Joseph Lister setzte es 1865 - in fünfprozentiger Lösung - als Desinfiziens bei welcher Wunddesinfektion ein; vormalig war die Carbolsäure kaum das ausschließlich verfügbare Mittel gegen Wundinfektionen. Auf Grund von seiner hautirritierenden Nebenwirkung wurde es demgegenüber bald anhand alternative Antiseptika ersetzt. Auf Grund von seiner bakteriziden Tätigkeit wurde es als Desinfektionsmittel eingesetzt und wird heute durch Derivate des Phenols ersetzt. Phenol wird zusammen mit Formaldehyd zur Erstellung der Phenoplast-Kunstharze verwendet: Darunter dem Warenzeichen Bakelit wurde Phenolharz zu Beginn des 20. Jahrhunderts als erster vollsynthetischer, industriell produzierter Plastik gebaut. Obwohl des Zweiten Weltkriegs ermordeten SS-Ärzte KZ-Häftlinge darüber hinaus über intrakardiale Phenolinjektionen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln, nur ist das handels... erhältliche Erzeugnis i. d. R. anhand geringe, aber hochgradig gefärbte Verunreinigungen rosa bis rötlich-braun mehrfarbig. Solcher Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und dieser Siedegrad bei 182 °C. Es verfügt einen charakteristischen, aromatischen Ausdünstung. Auf Basis von von solcher hydrophilen OH-Gruppe ist Phenol wasseranziehend. In Phenol löst sich begrenzt arg Wasser. Bei gegen 6 % Wasser ist das Mischung bei 20 °C flüssig. Phenol löst für sich nur halb in Wasser. Im Innern den Lösungen mit hohem sowie niedrigem Phenolanteil besteht eine Mischungslücke. Mit Wasser verflüssigtes Phenol wurde im medizinischen Areal als Phenolum liquefactum bezeichnet.

Chemische Eigenschaften

Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert im Vereinbarung zu Alkoholen stärker sauer; daher ist Phenol eine schwache organische Saure Lösung. Die Voraussetzung ist die Mesomeriestabilisierung dieser korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Füllung kann in den Ring delokalisiert werden. Im Gegenthese zu Alkoholen gehen Phenole nur bei hohen Temperaturen wenn Anwesenheit spezieller Katalysatoren nukleophile Substitutionsreaktionen unter Ersatz welcher Hydroxygruppe mit alternative Nukleophile ein. Die Hydroxy-Funktion zeigt, außergewöhnlich im deprotonierten Zustand, einen ausgeprägten +M-Effekt. Neben zeigt sie einen −I-Effekt. Daselbst jener hinwieder auffällig kleiner ist als solcher +M-Effekt, wird Phenol sehr leicht elektrophil angegriffen. Jener Angriff erfolgt vorzugsweise in ortho- und para-Position zur Hydroxygruppe. Zwecks von des elektronenschiebenden Charakters solcher Hydroxygruppe ist Phenol gegen tausendmal reaktiver als Benzol. Die Bevorzugung des ortho- bzw. para-Angriffs von Elektrophilen lässt für für sich unter Zuhilfenahme von Erforschung jener Grenzstrukturen des Phenolat-Anions verstehen. Die negative Bestückung wird in den aromatischen Ring auf die ortho- sowie para-Positionen delokalisiert. Da Elektrophile am besten elektronenreiche Positionen angreifen, kommt es zu dieser beobachteten Regioselektivität. Die Ersatz in para-Position ist obendrein bevorzugt, da es dort nicht zu sterischen Wechselwirkungen des angreifenden Elektrophils mit den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs kommt. Die Keto-Enol-Tautomerie liegt auf Basis von von jener Ausbildung des thermodynamisch günstigen aromatischen Systems vollständig auf dieser Enol-Seite. Eine technisch bedeutende nukleophile Substitutionsreaktion ist die Abbildung von Anilin aus Phenol bei 250 °C sobald Dasein eines Oxid-Katalysators (Aluminium-, Silicium- oder Magnesiumoxid, weiterhin Borsäure) als „Halcon-Prozess“.

Verwendung

endet. Folglich spielt die Fertigung von Phenoplasten die wichtigste Rolle. Phenol wird obendrein zu Caprolactam ausgeführt, einem Stoff zur Produktion von Polyamiden. Die Implementation zu Bisphenol A liefert einen wichtigen Ausgangsstoff zur Herstellung von Epoxidharzen. Aus Phenol wird das Arzneimittel Acetylsalicylsäure gemacht. In dieser Mikroskopie wird Phenol zur Konservierung sowie zur Gram-Färbung verwendet.

Sicherheitshinweise

Phenol wirkt ebenso wie lokal als ansonsten systemisch stark giftig; daneben dermaler Exposition verfügt es eine reizende bis ätzende Tätigkeit auf Schleimhäute, Haut sobald Augen. Die Augen können Schäden in Form einer Trübung jener Hornhaut, Schwellungen sobald Verwachsung solcher Lider bis zur Verblendung über sich ergehen lassen. Hautkontakt führt zuerst zu Hautrötung, später zu einer Weißverfärbung; längere Einwirkungszeit verursacht eine Dunkelfärbung bis zur Entfaltung von Nekrosen. Phenol wird vorwiegend über die Haut resorbiert, hinwieder ansonsten inhalative oder orale Aufnahme ist denkbar. Im menschlichen Geschöpf schädigt die Stoff akut Nieren, Blut, Zentralnerven- sowie Herz-Kreislauf-System. Bei chronischer Exposition sind im Übrigen gastrointestinale sobald nervale Störungen, ferner Schädigung von Leber, Nieren sobald Hautveränderungen weithin bekannt. Bei Inhalation wurden als Vergiftungssymptome Schwindel, Kopfschmerz sobald Störungen jener Ohren, Erbrechen, Insomnie wenn Nierenreizung beschrieben. Die Aufnahme hoher Mengen führte im Innern weniger Stunden zu massiven Nierenfunktionsstörungen bis zu akutem Nierenversagen. Orale Aufnahme bewirkt Verätzungen im Mund, Rachen, Speiseröhre sowie Magen; weiterhin sind Schluckstörungen sowie Störungen im Magen-Darm-Trakt allgemein bekannt. Die Toxizität wird auf reaktive Metaboliten des Phenol zurückgeführt, die an die DNA und sonstige Makromoleküle binden sowie dabei Brüche in den Chromosomen sowie mutagene Effekte betätigen können. Eine orale Dosis ab 1 g mag gelegentlich für einen Menschen mörderisch sein; getrennt wurden hingegen auch wesentlich höhere Dosen überlebt. Welcher orale LDLo-Wert für den Menschen liegt im Bereich 140 sowie 1400 mg/kg Körpergewicht; bei Kindern beträgt die orale minimale letale Dosis 10 mg/kg Körpergewicht. Die Auswirkungen von Phenol auf die menschliche Gesundheit sowie die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen solcher Stoffbewertung von Dänemark nachgewiesen. Es steht unter dem Verdacht, mutagen zu sein.

Historische Beschreibung

„Karbolsäure (Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum). Eine Stoff, die für die Farbenindustrie wenn Medizin (als Desinfektionsmittel) eine außerordentliche Bedeutung erlangt hat. Jener Handelsname ist stets noch Karbolsäure, während solcher wissenschaftliche Name grade Phenol ist; selbige Substanz besitzt zwar die Eigenschaften einer schwachen Säure sowie ist imstande, für für sich mit Basen zu vernetzen, wird deshalb auch Phenylsäure oder Phensäure benannt, nebenher aber sowie in noch höherem Derzeit spielt sie die Rolle eines Alkohols, mithin auch dieser Name Phenylalkohol, den man in Phenol gekürzt hat. Man gewinnt die Karbolsäure zuvorderst aus dem Steinkohlenteer sowie dem Braunkohlenteer, im Holzteer sind nur überaus geringe Mengen davon integrieren, denn das Kreosot des Holzteers besteht nicht, wie man eine Zeit lang glaubte, aus Phenol, statt aus dem strukturell ähnlichen Kresol, sobald noch einigen anderen Stoffen. Ca. die Karbolsäure zu fördern, behandelt man den im Bereich 150 sobald 200 °C übergehenden Teil des Teers mit Natronlauge, jene für für sich mit solcher Karbolsäure sowie dem Kresol, das im Übrigen im Steinkohlenteer einbeziehen ist, verbindet, trennt diese Ergebnis von den übrigen Teerbestandteilen sobald zersetzt sie mit einer Säure. Man destilliert dann das abgeschiedene ölige Machwerk wenn fängt das, was über 190 °C übergeht, extraordinär auf; letzteres wird als rohes Kresol, das, was unter 190 °C übergeht, als rohe Karbolsäure verkauft. Alle beide Substanzen sind in diesem Zustande noch braune, sehr übel riechende, ölige Flüssigkeiten. Solche rohe Karbolsäure (acidum carbolicum crudum) wird teils weiter geputzt, teils wird sie zur Konservierung von Holz und zum Desinfizieren von Abtrittgruben verwendet.“ - Mercks Warenlexikon